Μία πολύ εύκολη νίκη σημείωσε σαν σήμερα το 2000 ο Ολυμπιακός. Ο Θρύλος νίκησε με 2-0 την Αναγέννηση Καρδίτσας για το Κύπελλο Ελλάδος, παίρνοντας με τη νίκη του αυτή την πρόκριση στην επόμενη φάση της διοργάνωσης.
Οι Πειραιώτες ξεκίνησαν δυνατά τον αγώνα και πήραν κεφάλι στο σκορ στο 13’ με τον Άλβες, ενώ λίγο αργότερα στο 39’ ο Τζιοβάνι έκανε το 2-0, το οποίο έμελλε να είναι και το τελικό σκορ της αναμέτρησης.
Στη συνέχεια, ο Θρύλος κατέβασε ρυθμούς, έκανε ευκαιρίες και για άλλα γκολ, όμως σημασία είχε ότι έφτασε σε μία άνετη νίκη-πρόκριση για το συγκεκριμένο θεσμό.
Ο Ολυμπιακός σαν σήμερα το 2009 νίκησε με 2-0 την Σερίφ Τίρασπολ στη Μολδαβία και έβαλε τις βάσεις για την πρόκριση στους ομίλους του Champions League.