Η πρόκριση είναι μόνο δική του υπόθεση (vids)
Η κληρωτίδα έφερε στο δρόμο του Ολυμπιακό την Ξάνθη στη φάση των «16» του Κυπέλλου Ελλάδας. Με τις δύο ομάδες να ετοιμάζονται να αναμετρηθούν για 8η διαφορετική σεζόν στο θεσμό. Οι προηγούμενες επτά περίοδοι που ο ένας βρέθηκε στο δρόμο του άλλου, το αποτέλεσμα ήταν το ίδιο. Στις έξι φορές οι «ερυθρόλευκοι» πήραν το εισιτήριο για τον επόμενο γύρο.
Η τελευταία τους συνάντηση ήταν το 2015, στον τελικό της διοργάνωσης. Εκεί που ο Ολυμπιακός νίκησε 3-1 την ακριτική ομάδα και στέφθηκε για 27η φορά στην ιστορία του Κυπελλούχους Ελλάδας. Να σημειωθεί πώς είναι μόλις η δεύτερη φορά που οι δύο ομάδες «διασταυρώνονται» στους «16» με το πρώτο ματς στην πόλη της Θράκης.
Η προηγούμενη ήταν το 1992, χρονιά που ο Ολυμπιακός κατέκτησε τον τίτλο, στους διπλούς τελικούς με τον ΠΑΟΚ. Μετά την ισοπαλία 1-1 στην Τούμπα (52' Σκαρτάδος / 64' Τσαλουχίδης), νίκησε 2-0 (21' Λιτόφτσενκο, 62' Τσαλουχίδης) και πανηγύρισε τότε το 19ο Κύπελλο Ελλάδας της ιστορίας του. Αναλυτικά τα ματς των δύο ομάδων στη διοργάνωση…
4/9/1988, Φάση των 64, ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Ξάνθη 3-1 (30' ΤΣΑΛΟΥΧΙΔΗΣ, 48' ΦΟΥΝΕΣ, 78' ΚΩΦΙΔΗΣ / 19' Αδαμόπουλος)
5/2/1992, Φάση 16 (1ο), Ξάνθη-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 2-1 (8' ΒΛΑΧΟΣ, 71' Μαρτσέλο / 43' Καρυπίδης)
26/2/1992, Φάση 16 (2ο), ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Ξάνθη 4-2 (24' ΤΣΑΛΟΥΧΙΔΗΣ, 33', 51' ΚΑΡΑΠΙΑΛΗΣ, 47' ΣΑΒΒΙΔΗΣ / 71' Μαρτσέλο, 90' Μαλούσης)
11/2/1999, Προημιτελικά (1ο), ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Ξάνθη 3-1 (1' ΚΑΡΑΠΙΑΛΗΣ, 61' ΓΕΩΡΓΑΤΟΣ, 76' ΑΛΕΞΑΝΔΡΗΣ / 50' Μανσουριάν)
18/2/1999, Προημιτελικά (2ο), Ξάνθη-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 1-0 (51' Κυπαρίσσης)
26/8/1999, Όμιλος (2η αγωνιστική), Ξάνθη-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 1-5 (90'+3 Κυπαρίσσης / 32' ΑΜΑΝΑΤΙΔΗΣ, 35' ΓΙΑΝΝΑΚΟΠΟΥΛΟΣ, 56' ΣΦΑΚΙΑΝΑΚΗΣ, 80' ΓΚΟΓΚΙΤΣ, 85' ΑΛΕΞΑΝΔΡΗΣ)
7/1/2004, Φάση 16 (1ο), ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Ξάνθη 1-0 (12' ΓΕΩΡΓΑΤΟΣ)
21/1/2004, Φάση 16 (2ο), Ξάνθη-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 0-2 (54' ΤΖΙΟΒΑΝΙ, 64' ΚΑΣΤΙΓΙΟ)
2/2/2006, Προημιτελικά (1ο), ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Ξάνθη 1-1 (20' ΡΙΒΑΛΝΤΟ / 86' Λαμπριάκος)
9/2/2006, Προημιτελικά (2ο), Ξάνθη-ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ 0-1 (75' ΡΙΒΑΛΝΤΟ)
23/5/2015, Τελικός, ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-Ξάνθη 3-1 (45' ΧΑΡΑ, 63' ΝΤΟΜΙΝΓΚΕΖ, 80' ΦΟΡΤΟΥΝΗΣ / 87' Καπετάνος)