Σαν σήμερα, το 2002, ο Ολυμπιακός έδινε τον πρώτο του αγώνα για το Κύπελλο Ελλάδος απέναντι στον Φωστήρα στους «64» του θεσμού.
Η αναμέτρηση είχε διεξαχθεί στο γήπεδο του Εθνικού Αστέρα στην Καισαριναή, με τους «ερυθρόλευκους» να επικρατούν εύκολα με 2-0 και να παίρνουν προβάδισμα ενόψει του επαναληπτικού (επίσης έληξε υπέρ τους, αυτή τη φορά με 2-1).
Στο 39’ ο Ανδρέας Νινιάδης είχε ανοίξει το σκορ, με καταπληκτική εκτέλεση φάουλ για να ακολουθήσει ο Αλέκος Λλεξανδρής στο 57’ και με ωραία κεφαλιά ψαράκι να κάνει το 2-0 και ουσιαστικά να κλειδώσει την πρόκριση του Θρύλου στην επόμενη φάση του θεσμού, κάνοντας τη ρεβάνς τυπική διαδικασία.
Σαν σήμερα, το 1999, ο Ολυμπιακός υποδέχθηκε στο Ολυμπιακό στάδιο την Νάουσα για την 1η αγωνιστική του προκριματικού γύρου του Κυπέλλου, σκορπώντας την, με 5-0.
Σαν σήμερα το 1960, ο Ολυμπιακός αποσπά ισοπαλία από τον ΠΑΟ Και δεν αφήνει τους «πράσινους» να πάρουν τον τίτλο. Μετέπειτα καταλήγει και αυτός σε «ερυθρόλευκα» χέρια.