Σαν σήμερα, 16 Αυγούστου 1992, η ομάδα του Ολυμπιακού αντιμετώπισε τον Αιολικό εκτός έδρας για το Κύπελλο Ελλάδας.
Πρώτη αγωνιστική των ομίλων του θεσμού και ο Θρύλος δεν δυσκολεύτηκε να επικρατήσει με 2-0.
Πρωταγωνιστής της αναμέτρησης ήταν ο μεγάλος Βασίλης Καραπιάλης, ο οποίος έβαλε και τα δύο γκολ του Θρύλου στο 9ο και 14ο λεπτό, χαρίζοντας τη νίκη στην ομάδα.
Σαν σήμερα, 18 Αυγούστου του 2009, η ομάδα του Ολυμπιακού επικράτησε με 2-0 εκτός έδρας της Σέριφ και έβαλε τις βάσεις για πρόκριση στους ομίλους του Champions League.